Sangharakshita conoció a Dilgo Khyentse Rimpoche en Kalimpong en 1959, poco después de que este último llegara exiliado a la India desde Tíbet. A pesar de haber sido un lama aristocrático y adinerado, su huida repentina lo había dejado en una gran pobreza, situación que no parecía perturbar su espíritu amable ni disminuir su generosidad innata. Sangharakshita lo recuerda como una persona muy gentil y erudita, siempre absorta en la lectura, con quien mantuvo una relación de maestro-discípulo y de quien recibió numerosas iniciaciones, incluyendo la de Amitābha.
Dilgo Khyentse Rimpoche destacaba por su humildad y sencillez, sin buscar reconocimiento ni discípulos. Junto con su esposa y toda su familia, llamaba la atención por su imponente estatura, superando los dos metros de altura. La pobreza que enfrentó tras su exilio no mermó su espíritu generoso, como demostró al obsequiar a Sangharakshita con el único objeto de valor que poseía al despedirse de Kalimpong.
Nacido en 1910, Dilgo Khyentse Rimpoche provenía de una noble familia con linaje que se remontaba al rey Trisong Detsen. Incluso antes de su nacimiento, el gran lama Mipham Rimpoche mostró un interés especial en él, bendiciéndolo y comprometiéndose a cuidarlo en todas sus vidas futuras. Esta bendición fue considerada por el propio Khyentse Rimpoche como el evento más importante de su vida.
Reconocido tempranamente como la emanación mental de Jamyang Khyentse Wangpo por Loter Wangpo, discípulo de este último, el joven Khyentse Rimpoche enfrentó la oposición de su padre a su vida monástica, quien deseaba que se hiciera cargo de las extensas propiedades familiares. Sin embargo, tras un grave accidente a los diez años, el deseo del niño de vestir hábitos monásticos fue concedido, llevando a su recuperación y posterior formación con maestros Nyingma. A los doce años, Shechen Gyaltsap Rimpoche lo reconoció formalmente como la emanación de Jamyang Khyentse Wangpo.
Bajo la guía de Gyaltsap Rimpoche en Shechen, uno de los seis monasterios Nyingma principales, y junto a Jamyang Khyentse Chökyi Lodrö, Khyentse Rimpoche profundizó sus estudios y práctica. La influencia de Gyaltsap Rimpoche fue profunda, inspirando su confianza y comprensión de la naturaleza de la mente. Tras un período de retiro en solitario y la recepción de enseñanzas de otros lamas, la muerte de Gyaltsap Rimpoche lo llevó a un retiro de trece años, dedicado a la práctica intensiva y al estudio de textos.
Durante su retiro, Khyentse Rimpoche enfrentó una grave enfermedad que, según el consejo de Jamyang Khyentse Chökyi Lodrö y otros lamas, requirió que tomara consorte. Su matrimonio con Lhamo, una joven de una familia campesina, trajo consigo una mejora en su salud, profundas visiones y el descubrimiento de tesoros mentales de Padmasambhava.
Al completar su retiro a los veintiocho años, Khyentse Rimpoche pasó muchos años con Jamyang Khyentse Chökyi Lodrö, quien lo instó a enseñar y transmitir las preciosas enseñanzas recibidas en lugar de permanecer en retiro solitario. A partir de entonces, Khyentse Rimpoche dedicó su vida al beneficio de los seres.
Tras la confiscación de las propiedades de su familia en Kham por los chinos en 1959, Khyentse Rimpoche se exilió en Bután, pasando por Sikkim donde asistió a la cremación de Jamyang Khyentse Chökyi Lodrö. En la región de Kalimpong y Darjeeling, conoció e intercambió enseñanzas con otros grandes lamas como Dudjom Rimpoche y Kangyur Rimpoche.
A petición de la familia real, se estableció en Bután, convirtiéndose en un maestro budista fundamental y reverenciado en todo el reino. También se convirtió en uno de los principales maestros del Dalai Lama, ofreciéndole importantes enseñanzas de la tradición Nyingma. Refundó el monasterio de Shechen en Nepal y viajó extensamente, incluyendo visitas al Tíbet y a Occidente. Su vida se caracterizó por una intensa práctica espiritual y una dedicación incansable a la enseñanza y la guía espiritual, falleciendo en Bután en 1991. Su visión del vehículo adamantino enfatizaba el reconocimiento de la naturaleza búdica en todos los seres y la pureza primordial de todos los fenómenos.